한국의 대표적 민요인 《진도아리랑》의 발상지인 진도는 예로부터 문화와 예술의 고장으로 알려져 왔다. 진도아리랑을 비롯해 남도지방에서 불리는 창이나 민요 등 어디를 가나 부녀자들의 노래 가락을 들을 수가 있다. 진도지방에서 불리는 토속민요는 김매기 등 농사를 하면서 부르는 농업요가 대부분이고, 닻배노래 등 고기를 잡으면서 부르는 어업요나 유희요 등이 많다. 특히 진도아리랑은 그 여음의 묘미가 특색이다.
조선 후기 남종 문인화(南宗文人畵)의 대표적 화가인 소치(小痴) 허유(許維)로부터 미산 허형, 의재(毅齋) 허백련(許百鍊), 남농(南農) 허건으로 이어지는 화가(畵家), 서예가 소전(素鵡) 손재형(孫在馨) 등이 진도 출생이다. 지금까지 국전에서 특선 40여 명, 입선 110명의 수상작가를 배출했다. 이와 같은 문화적 전통을 알리기 위해 해마다 4월에 옥주문화제(沃州文化祭)가 열린다.
향토문화제로, 매년 4~5월 신비한 바닷길이 열리는 진도군 고군면 회동리와 의신면 모도리의 영등축제가 있다. 문화행사로 진도가락공연·군립민속예술단·판소리·강강술래·남도 들노래·씻김굿·축등행렬·노래자랑과 각종 민속경연 등이 열린다. 또 부대행사로 진돗개 묘기자랑, 뽕할머니 축원제, 진도 특산명물장, 서화 전시회, 홍주시음회 등이 함께 펼쳐진다. 1965년에 개원한 진도문화원이 무형문화재의 전승 및 허유를 추모하는 소치미술제를 주관하는 등 향토예술 발전에 힘쓰고 있다.
군내의 교육기관으로는 2002년 현재 고등학교 4개교, 중학교 7개교, 초등학교 14개교가 있다. 조선시대 진도의 교육기관에 관한 자료는 드문 편이며, 진도읍에 있는 진도향교도 설립연대를 1437년경으로 추정할 뿐이다. 서원으로는 1602년(선조 35)에 설립된 봉암서원이 있었다고 한다.
근대적 교육기관으로는 1909년에 설립된 진명학교가 있는데 1920년에 5년제 보통학교가 되었고, 지금은 진도초등학교다. 이 밖에 1920년에 설립된 석교공립보통학교가 있고, 1922년에 세워진 의신개량서당은 지금의 의신초등학교다. 중등교육기관으로 1937년에 개교한 진도농업실습학교는 지금의 진도서중학교의 전신이며, 1951년에 세워진 진도농업고등학교는 1968년에 진도실업고등학교로 개편되었다.
문화시설로는 다목적예술회관·도서관·청소년수련관이 각각 1곳, 전시관·전수관이 각각 3곳, 공원 13곳이 있다. 의료기관으로는 2002년 현재 병원 1개소, 의원 12개소, 치과병(의)원 3개소, 한의병(의)원 9개소, 보건소 1개소 등이 있다.